Vodovodni stolp je najprepoznavnejša točka mesta. Vertikala nas spremlja že od daleč in vabi v mesto, ki je bilo več stoletij znano kot
Ob izteku južnega dela glavne mestne ulice stoji mogočna zgradba gradu Brežice, ki je razglašen za nepremični spomenik kulturne dediščine državnega pomena.
Park z učno potjo vas bo navdušil, zadovoljni bodo tudi najmlajši, ki bodo v parku našli igrala, in ljubitelji rekreacije, saj na obrobju parka stojijo trim naprave ter fitnes na prostem.
Župnijska cerkev sv. Lovrenca sredi mesta z baročno razgibanim enoladijskim prostorom, češko kapo nad osrednjo polo in prezbiterijem ter zahodnim zvonikom nad pevskim korom je bila po načrtu J. N. Fuchsa zgrajena leta 1782.
Grajska kašča v Brežicah sodi med najlepše ohranjene grajske kašče v Sloveniji in je uvrščena med 227 nepremičnih kulturnih spomenikov državnega pomena.
Nekdanji Nemški dom (Deutsches Heim) s hotelom Pri črnem orlu (Zum Schwarzen Adler) je zgrajen v severnorenesančnem stavbnem slogu.
Nadstropna stavba iz druge polovice 18. stoletja je lepotica med mestnimi hišami.
Za samostan je bilo usodno leto 1941, ko je nemški okupator zaplenil stavbo, cerkev porušil do prezbiterija, menihe pa izgnal in ustanovil nemško gimnazijo. Frančiškani so močno vplivali na kulturo, šolstvo in socialo. Danes v obnovljeni stavbi deluje Gimnazija Brežice.
Hiše na južnem delu Gase so v strnjenem nizu prizidane na staro mestno obzidje. V prejšnjih stoletjih so jih največ zasedali obrtniki. Po mnenju mnogih je to ena izmed najlepših ulic v Brežicah.
Slovesno odprtje Narodnega doma seže v leto 1904. V dobi narodnostnih bojev je bil kulturno in politično središče brežiških Slovencev.
Pri severovzhodnem stolpu gradu so odkrili ostanke štiri metre debelega zidu iz 16. stoletja, ki je zapiral predgradje proti vzhodu. Pod njimi odkriti ostanki zidov izvirajo najverjetneje iz srednjega veka.
Severna mestna vrata iz 16. stoletja so imela obliko enonadstropnega kamnitega stolpa, ki je imel trapezoidni tloris in je z zunanje strani obzidja segal v vodni obrambni jarek.
Zidovi obzidja so bili debeli 1,90 metra in visoki 6,60 metra. Vstop v mesto je bil mogoč skozi severna, južna in vzhodna vrata.
Romarska cerkev sv. Roka, zgrajena v spomin na kugo, je kvaliteten primer podeželske sakralne arhitekture poznobaročnega klasicizma, nastale leta 1764.
Z lepo renesančno fasado in polkrožno oblikovanim portalom, ki nosi letnici 1641 in 1695, sodi nekdanja lekarna med najlepše ohranjene hiše v Brežicah.
Stavba je v osnovi iz časa gradnje gradu sredi 16. stoletja. Predelave so močno zabrisale prvotno podobo notranjosti. Sredi 19. stoletja so stavbo, ki je bila last brežiške plemiške družine Attems, imenovali jahalna šola (Reitschule).
Leta 1972 je arhitekt Franc Filipčič projektiral spominski plato v Brežicah z javnim spomenikom Punt in revolucija kiparja Stojana Batiča, postavljen v spomin na kmečke upore in partizanski boj.